OBIETTIVI FORMATIVI

L'obiettivo è l'approfondimento dei concetti della stereochimica organica e la loro applicazione alle problematiche più avanzate della sintesi organica stereoselettiva. È prevista l'acquisizione della conoscenza: a) delle metodologie che consentono l'induzione asimmetrica; b) delle tecniche analitiche per la valutazione della stereoselettività delle reazioni; c) dei modelli interpretativi dei risultati sperimentali. A questo si aggiungono la capacità: a) di interpretare criticamente la letteratura specifica; b) di applicare a casi pratici alcune tra le più efficienti e moderne strategie per produrre molecole enantiomericamente arricchite, con particolare riferimento alla costruzione di legami C-C e C=C, anche con l'uso di catalisi organometallica ed organocatalisi.

Modalità didattiche

Il corso si articola in lezioni frontali sugli argomenti previsti dal programma. Su Aulaweb sono disponibili i file con le presentazioni delle lezioni.

PROGRAMMA/CONTENUTO

• Concetti di stereochimica avanzata: a) proprietà di simmetria delle molecole organiche: elementi di simmetria e cenni ai gruppi di simmetria puntuale; b) conformazioni di molecole acicliche e cicliche; c) chiralità di molecole non contenenti carboni asimmetrici (alleni, bifenili, ecc.); d) prostereoisomeria
• Separazione di enantiomeri e determinazione sperimentale dell’eccesso enantiomerico
• Reazioni enantio- e diastereoselettive [reazioni stechiometriche, catalitiche (catalisi organometallica e cenni all'organocatalisi) o con l’impiego di ausiliari chirali]
• Esempi di reazioni enantio- e diastereoselettive (riduzioni di legami C=C e C=O, reazioni di formazione di legami C-C e C=C, ossidazioni ecc.) con particolari approfondimenti sulle reazioni catalitiche
• Trasposizioni di Claisen
• Cicloaddizioni [4+2]: reazione di Diels-Alder

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Essendo un corso piuttosto specialistico non sono previsti libri di testo. Il materiale didattico messo a disposizione su Aulaweb e gli appunti presi a lezione sono fondamentali per la preparazione dell'esame. Gli studenti interessati possono comunque chiedere ai docenti materiale bibliografico per eventuali approfondimenti.

Commissione d'esame

RENATA RIVA (Presidente)

LISA MONI

Modalità didattiche

Il corso si articola in lezioni frontali sugli argomenti previsti dal programma. Su Aulaweb sono disponibili i file con le presentazioni delle lezioni.

INIZIO LEZIONI

Dal 1 marzo 2021 (secondo l'orario riportato sul sito http://www.chimica.unige.it/didattica/Home_SC  e/o https://corsi.unige.it/9018)

ORARI

L'orario di tutti gli insegnamenti è consultabile su EasyAcademy.

Vedi anche:

COMPLEMENTI DI CHIMICA ORGANICA

Modalità d'esame

L'esame consiste in una prova orale sugli argomenti trattati a lezione. Inoltre lo studente è tenuto a discutere, con l'ausilio di una breve presentazione da lui preparata, 1-2 articoli scientifici molto recenti su argomenti coerenti con il programma, assegnatigli in precedenza dal docente. Il CCS garantisce la corrispondenza tra gli argomenti dell'esame e quelli effettivamente svolti durante il corso. A tal fine il CCS rende pubblico (in un sito, chiamato Aulaweb riservato a docenti e studenti dell'Ateneo) il programma dettagliato ed il registro delle lezioni in modo che gli studenti stessi possano verificare l'aderenza a tale norma.

Modalità di accertamento

L'esame, esclusivamente in forma orale, è sempre condotto da due docenti di ruolo ed ha una durata di almeno 30 minuti. Con queste modalità la commissione è in grado di verificare con elevata accuratezza il raggiungimento degli obiettivi formativi dell'insegnamento. Quando questi non sono raggiunti, lo studente è invitato ad approfondire lo studio e ad avvalersi di ulteriori spiegazioni da parte del docente titolare.

Calendario appelli