METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA (LM)

METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA (LM)

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iten
Codice
64193
ANNO ACCADEMICO
2020/2021
CFU
9 cfu al 3° anno di 8451 CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE (LM-13) GENOVA
SETTORE SCIENTIFICO DISCIPLINARE
CHIM/06
LINGUA
Italiano
SEDE
GENOVA (CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE )
periodo
2° Semestre
propedeuticita
materiale didattico

PRESENTAZIONE

Al momento attuale, ogni persona di formazione chimica che abbia a che fare con composti organici, sia di origine naturale che di sintesi, nella sua attività lavorativa deve ricorrere a metodi spettroscopici per il loro riconoscimento e per la determinazione della loro purezza, oltre che eventualmente per determinarne la struttura: il corso si presenta quindi come una introduzione a questi metodi ed alla loro applicazione.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Obiettivo del corso è quello di fornire allo studente le nozioni teoriche e la metodologia di interpretazione riguardo agli spettri infrarossi, di risonanza magnetica nucleare, di massa ed ultravioletto/visibile, al fine della loro utilizzazione nella identificazione della struttura di composti organici

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Obiettivi formativi:

Il corso di Metodi Fisici in Chimica Organica ha l’obiettivo di fornire allo studente le conoscenze fondamentali delle moderne tecniche spettroscopiche, comunemente impiegate nello studio di molecole organiche nei laboratori di ricerca e di controllo. Il Corso ha inoltre l’obiettivo di fornire la capacità di Individuare le tecniche più adatte alla soluzione di problemi reali, e di comprendere spettri UV, IR, MS e NMR di molecole organiche. Al termine del corso lo studente acquisirà le competenze per analizzare in maniera approfondita spettri NMR, IR e MS ed UV/Vis, per ricavare a partire dalla loro analisi combinata la struttura di composti incogniti, per prevedere le proprietà spettroscopiche di nuovi composti, per reperire i dati spettroscopici di molecole note attraverso l'utilizzo di motori di ricerca

 

Risultati di apprendimento:

Al termine del corso lo studente acquisirà:

1. Conoscenza e capacità di comprensione

Lo studente conosce e comprende i fondamenti, i principi teorici e le applicazioni delle diverse tecniche spettroscopiche: IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS ed UV-Vis.

2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione

Lo studente è in grado di interpretare spettri IR, NMR, MS e UV-Vis di semplici composti organici puri, ed è capace di scegliere la tecnica spettroscopica o la combinazione di più tecniche adatte alle diverse indagini strutturali. Lo studente è in grado di applicare le tecniche strumentali conosciute a nuove problematiche che si possono presentare in ambiti di ricerca o di lavoro.

3. Autonomia di giudizio

Lo studente è in grado di integrare le conoscenze acquisite durante il corso con quelle proprie del filone chimico fisico-organico che caratterizza il Corso di Laurea in CTF (studio di equilibri, velocità di reazione, meccanismi di reazione, studio di intermedi, selettività, stereochimica). Lo studente sarà in grado di acquisire da banche dati ed interpretare dati multispettrali utili alla soluzione di problemi tipici in ambiti di ricerca e di produzione quali laboratori di sintesi, di controllo di qualità di principi attivi, laboratori di analisi di prodotti di origine naturale, di miscele complesse di metaboliti. Tali capacità sono stimolate e sviluppate tipicamente durante lo svolgimento di esercizi di interpretazione di spettri, durante le lezioni ed esercitazioni.

4. Abilità comunicative

Lo studente sarà in grado di comunicare quanto appreso in maniera chiara e rigorosa. Lo studente è stimolato alla comunicazione interpersonale tipicamente durante le esercitazioni in aula.

5. Capacità di apprendimento

Lo studente avrà sviluppato capacità autonome di apprendimento relative alle tecniche spettroscopiche attraverso la consultazione di banche dati, materiale bibliografico e letteratura scientifica disponibili on-line.

 

Modalità didattiche

Il corso viene svolto attraverso lezioni frontali, esercitazioni singole ed a gruppi, attività di revisione tra pari, discussioni in aula, risoluzione di problemi reali.

A causa dell'emergenza COVID-19 sia la didattica frontale che gli esami potranno essere svolti a distanza in modalità telematica

PROGRAMMA/CONTENUTO

PARTE GENERALE: spettro elettromagnetico e radiazione elettromagnetica, caratterizzazione della radiazione elettromagnetica, radiazione elettromagnetica e interazioni con la materia, le tecniche spettroscopiche. Utilizzo di database per il reperimento di dati spettroscopici delle molecole organiche.

SPETTROSCOPIA INFRAROSSO: principi fondamentali, frequenza dell’assorbimento infrarosso e struttura chimica. Parte sistematica: idrocarburi (alcani, alcheni, alchini, aromatici), alcoli, eteri, alogenuri, composti carbonilici, ammine. Esempi combinati. Strumentazione e registrazione degli spettri, Spettrofotometro IR e Spettrofotometro IR a trasformata di Fourier (FT-IR). Evoluzione e applicazioni della spettroscopia IR.

RISONANZA MAGNETICA NUCLEARE, NMR (Nuclear Magnetic Resonance): principi generali, proprietà dei nuclei, campo magnetico e radiazione elettromagnetica (radiofrequenza).

Risonanza magnetica nucleare del protone (1H-NMR). Campioni di riferimento e solventi. Schermo elettronico e spostamenti chimici: costanti di schermo nelle molecole complesse. Spostamento chimico e campo magnetico. Accoppiamento spin-spin e costanti di accoppiamento. Identificazione dei sistemi di spin. Protoni su eteroatomi. Velocità di scambio. Accoppiamento di protoni con altri nuclei. Equivalenza chimica (operazioni di simmetria) e magnetica. Sistemi di spin complessi. Effetti dovuti alla presenza di un elemento stereogenico. Accoppiamento tra protoni geminali e vicinali in sistemi rigidi: correlazioni di Karplus. Accoppiamento a grande distanza. Disaccoppiamento. Effetto Nucleare Overhauser (NOE).


Risonanza magnetica nucleare del carbonio-13: principi generali, sensibilità relativa e assoluta di un esperimento NMR, spostamenti chimici, accoppiamento protone-carbonio e spettri disaccoppiati, esempi di composti semplici aromatici e non aromatici, Spettri 13C-NMR registrati con tecniche APT e DEPT.

Spettroscopia di risonanza magnetica bidimensionale (2D). COrrelation SpectroscopY COSY, HSQC; HMBC, NOESY e TOCSY.

SPETTROMETRIA DI MASSA: Principi generali e strumentazione. Sorgenti (EI, CI, ESI), analizzatori (magnetico, quadrupolare), rivelatori. Analisi di uno spettro di massa: ione molecolare, ioni frammento, classificazione generale delle reazioni di frammentazione. Parte sistematica: reazioni di frammentazione delle principali classi di composti organici con esercitazioni.

SPETTROSCOPIA UV-VIS: Considerazioni di carattere generale. Teoria e principi della spettroscopia ultravioletta. Relazione di Lambert-Beer. Transizioni elettroniche. Strumentazione UV e solventi. Assorbimenti caratteristici di composti organici.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Posso essere utili iseguenti testi:

1) M. HESSE, H. MEIER, R. ZEEH "METODI SPETTROSCOPICI IN CHIMICA ORGANICA" (EdiSES)

2) C. CHIAPPE, F. D' ANDREA "TECNICHE SPETTROSCOPICHE E IDENTIFICAZIONE DI COMPOSTI ORGANICI" (Edizioni ETS)

Si raccomanda comunque allo studente la frequenza alle lezioni e di raccogliere, conservare ed utilizzare il materiale ivi distribuito.

DOCENTI E COMMISSIONI

Ricevimento: su appuntamento

LEZIONI

Modalità didattiche

Il corso viene svolto attraverso lezioni frontali, esercitazioni singole ed a gruppi, attività di revisione tra pari, discussioni in aula, risoluzione di problemi reali.

A causa dell'emergenza COVID-19 sia la didattica frontale che gli esami potranno essere svolti a distanza in modalità telematica

ESAMI

Modalità d'esame

Scritto ed orale: nella prova scritta viene richiesto di identificare dei composti organici attraverso l'interpretazione dei loro spettri IR, 1H-NMR, 13C-NMR sd eventualmente MS, giustificando dettagliatamente le scelte fatte. La successiva prova orale parte di regola dalla discussione dello svolgimento della prova scritta, per poi passare all'esposizione di concetti teorici alla base delle varie spettroscopie.

A causa dell'emergenza COVID-19 sia la didattica frontale che gli esami potranno essere svolti a distanza in modalità telematica

Modalità di accertamento

La capacità di applicare conoscenza e comprensione e l'autonomia di giudizio vengono accertate principlamente attraverso una prova scritta, mentre conoscenza, capacità di comprensione ed apprendimento e abilità comunicative vengono accertate principlamente attraverso la prova orale

ALTRE INFORMAZIONI

Poichè il corso ha il fine di acquisire delle specifiche abilità e le esercitazioni svolte in aula sono indispensabili a questo scopo, la frequenza è fortemente raccomandata.

Per motivi organizzativi la registrazione agli appelli d'esame dovrà avvenire ALMENO sette giorni prima della data dell'appello stesso