COSTITUENTI BIOATTIVI DELLE DROGHE VEGETALI

COSTITUENTI BIOATTIVI DELLE DROGHE VEGETALI

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iten
Codice
80449
ANNO ACCADEMICO
2019/2020
CFU
5 cfu al 3° anno di 8451 CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE (LM-13) GENOVA
SETTORE SCIENTIFICO DISCIPLINARE
BIO/15
LINGUA
Italiano
SEDE
GENOVA (CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE )
periodo
1° Semestre
materiale didattico

PRESENTAZIONE

Vengono descritte in modo sistematico le principali classi di metaboliti secondari presenti nelle droghe vegetali di interesse farmaceutico con cenni sulle principali vie metaboliche nelle piante superiori.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Vengono descritte in modo sistematico le principali classi di metaboliti secondari presenti nelle droghe vegetali di interesse farmaceutico con cenni sulle principali vie metaboliche nelle piante superiori.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Il corso si propone di fornire le informazioni di base per la conoscenza delle principali classi chimiche dei metaboliti secondari vegetali di interesse farmaceutico e della loro biosintesi in relazione alle diverse droghe vegetali da cui essi possano essere ottenuti.

PREREQUISITI

Lo stdente deve possedere le conoscenze di base della biologia animale, della chimica organica e della farmacognosia.

Modalità didattiche

Il corso consta di lezioni frontali, in cui vengono trattati i diversi argomenti sulla base di materiale didattico illustrato (slides) che viene fornito agli studenti all’inizio delle lezioni, tramite aulaweb. Gli studenti sono invitati a scaricare il materiale fin dall’inizio del corso, in modo da avere durante le lezioni una traccia su cui inserire appunti, commenti ecc. Sono previste prove di apprendimento.

PROGRAMMA/CONTENUTO

ICBV1a_Introduzione - cenni storici - usi attuali delle droghe vegetali - vantaggi dell’uso del principio attivo puro - composti vegetali punti di partenza per reazioni di semisintesi - composti vegetali usati come modelli molecolari - composti vegetali usati come sonde farmacologiche - esempi di composti vegetali candidati nuovi farmaci - la ricerca sui composti bioattivi: il razionale. CBV1b_metaboliti secondari vegetali: definizione e funzioni - ormesi e xenoormesi - PAINS. CBV1c_Il sistema a blocchi e la formazione dei metaboliti secondari - le classi chimiche dei composti bioattivi - Principali reazioni nella biosintesi. CBV1d_le scienze “omiche”: metabolomica e flussomica. CBV1e_Le fonti vegetali da cui si ottengono i composti bioattivi impiegati in terapia: coltivazione raccolta essiccamento stabilizzazione controllo qualità. Cenni legislativi sulla coltivazione, raccolta e prima trasformazione delle piante officinali. Osservatorio economico del settore delle piante officinali. Il Piano di settore. CBV1f_ Medicine tradizionali, ecofarmacognosia, biopirateria, I siti della biosintesi dei metaboliti secondari – Estrazione e caratterizzazione strutturale dei principi attivi vegetali. CBVg_Biotecnologie vegetali.

CBV2_Carboidrati: monosaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi, aminozuccheri, aminoglicosidi.

CBV3_Via dell’acetato - Acidi grassi - lipidi - prostaglandine fitoprostani - acidi grassi acetilenici.

CBV4a_Amino acidi - Glicosidi cianogenetici e senfolici. CBV4b_Aminoacidi iodati delle Alghe – Peptidi, antibiotici peptidici, tossine peptidiche fungine - Enzimi proteolitici – Lectine.

CBV5a_Introduzione agli alcaloidi – Principali steps biosintetici degli alcaloidi – Alcaloidi derivati dall’ornitina: alcaloidi pirrolidinici e tropanici. CBV5b_alcaloidi pirrolizidinici - Alcaloidi derivati dalla lisina: alcaloidi piperidinici, alcaloidi chinolizidinici, alcaloidi indolizidinici. CBV5c_Alcaloidi derivati dall’acido nicotinico: alcaloidi piridinici - Alcaloidi derivati dalla tirosina: fenetilammine e alcaloidi tetraidroisochinolinici semplici, betalaine. CBV5d_alcaloidi benziltetraidroisochinolinici, curari. CBV5e_alcaloidi benziltetraidroisochinolinici modificati CBV5f_alcaloidi fenetilisochinolinici, alcaloidi tetraidroisochinolinici terpenoidici, alcaloidi delle Amarillidaceae - Alcaloidi derivati dal triptofano: alcaloidi idolici semplici, alcaloidi β-carbolinici semplici, alcaloidi indolici terpenoidici CBV5g_alcaloidi chinolinici, alcaloidi pirroloindolici, CBV5h_alcaloidi dell’ergot. Alcaloidi derivati dall’acido antranilico: alcaloidi chinazolinici, chinolinici, acridinici - Alcaloidi derivati dall’istidina: alcaloidi imidazolici - Alcaloidi derivati da reazioni di aminazione: alcaloidi derivati dall’acetato, alcaloidi derivati dalla fenilalanina, alcaloidi terpenoidici.

CBV6_Composti purinici – Benzoxazinoni.

CBV7a_Acidi benzoici e Fenoli semplici - Fenilpropanoidi – Stirilpironi – Lignani. CBV7b_Cumarine – Aflatossine - Cromoni - Flavonoidi – Tannini. CBV7c_Floroglucinoli – Naftochinoni ed altri polichetidi aromatici – Antrachinoni – Tetracicline – Macrolidi e polieteri – Statine.

CBV8a_Introduzione agli isoprenoidi _ Via biosintetica del mevalonato e via del deossixiluloso 5-fosfato _ classi degli isoprenoidi: Monoterpeni, Sesquiterpeni, Diterpeni, Sesterterpeni, Triterpeni, Tetraterpeni, Terpenoidi superiori. CBV8b_Olii essenziali, oleoresine e gommoresine – Iridoidi. CBV8c_Triterpenoidi, Saponine e Steroidi. CBV8d_Tetraterpenoidi - Isoprenoidi misti.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Berger S., Sicker D. 2009. Classics in Spectroscopy. Isolation and Structure Elucidation of Natural Products. Weinheim (Germany): Wiley-Vch.

Dewick P.M. 2013. Chimica, Biosintesi, e Bioattività delle Sostanze Naturali. Padova: Piccin.

Samuelsson G. 2003. Farmacognosia. Farmaci di origine naturale. Roma: EMSI.

DOCENTI E COMMISSIONI

Ricevimento: Qualsiasi giorno, in orari di apertura del Dipartimento, previo appuntamento via mail (bisio@difar.unige.it)

Commissione d'esame

ANGELA BISIO (Presidente)

PAOLO GIORDANI (Presidente)

MARCO MILANESE

LEZIONI

Modalità didattiche

Il corso consta di lezioni frontali, in cui vengono trattati i diversi argomenti sulla base di materiale didattico illustrato (slides) che viene fornito agli studenti all’inizio delle lezioni, tramite aulaweb. Gli studenti sono invitati a scaricare il materiale fin dall’inizio del corso, in modo da avere durante le lezioni una traccia su cui inserire appunti, commenti ecc. Sono previste prove di apprendimento.

ESAMI

Modalità d'esame

L’esame inizia con una prova scritta, costituita da 6 domande aperte, da 5 punti l’una, riguardanti tutti gli argomenti riportati nel file presente su Aulaweb: “Argomenti trattati nel corso di COSTITUENTI BIOATTIVI DELLE DROGHE VEGETALI”.

Tempo a disposizione: un'ora.

Il punteggio di ciascuna risposta sarà calcolato secondo la seguente modalità: 1) apprendimento: 3 punti; 2) capacità comunicative: 1.5 punti; 3) capacità di giudizio: 1.5 punti.

L’elenco delle domande è riportato nel file presente su Aulaweb: “Domande dell’esame di COSTITUENTI BIOATTIVI DELLE DROGHE VEGETALI”

Il risultato ottenuto nella prova scritta viene poi discusso insieme allo studente e l’esame può eventualmente continuare oralmente.

L’esame si considera superato solo se viene raggiunto un punteggio ≥18.

Il voto ottenuto farà media con quello ottenuto nella parte di Biologia vegetale a dare il voto finale dei due corsi integrati. I due esami vanno sostenuti lo stesso giorno, ed entrambi devono essere superati con un voto ≥18.

La possibilità di prosecuzioni di appello viene data solo in casi assolutamente eccezionali e comunque discussa il giorno stesso dell’appello con la commissione.

Modalità di accertamento

Le domande d’esame sono concepite in modo che lo studente possa fornire risposte schematiche, di non più di 10-15 righe, che riportino la fonte vegetale, le classi chimiche dei suoi costituenti maggioritari, la loro biosintesi e le formule di struttura dei principali composti in esame. L’elenco delle domande d’esame che viene fornito su Aulaweb permette allo studente, al termine dello studio della materia, sia una personale verifica dell’apprendimento sia la preparazione finale al test scritto.