CHIMICA ORGANICA

CHIMICA ORGANICA

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iten
Codice
72891
ANNO ACCADEMICO
2019/2020
CFU
5 cfu al 1° anno di 9916 SCIENZE AMBIENTALI E NATURALI (L-32) GENOVA
SETTORE SCIENTIFICO DISCIPLINARE
CHIM/06
LINGUA
Italiano
SEDE
GENOVA (SCIENZE AMBIENTALI E NATURALI )
periodo
2° Semestre
moduli
Questo insegnamento è un modulo di:
materiale didattico

PRESENTAZIONE

La Natura e l'ambiente, cosi come il corpo umano, sono laboratori di chimica. Questo corso di chimica aiuta lo studente a comprendere che cosa succede a livello molecolare.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

L'insegnamento si propone di fornire agli studenti gli insegnamenti di base della Chimica Organica, introducendoli al linguaggio e alla metodologia delle scienze chimiche e fornendo loro gli strumenti necessari alla comprensione dei successivi insegnamenti inerenti la chimica previsti dall’ordinamento del Corso di Laurea.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Obiettivi formativi

Lo scopo di questo modulo è:

  • Illustrare le principali classi di molecole organiche e le regole della nomenclatura IPUAC
  • Fornire gli strumenti per comprendere le proprietà, sia chimico-fisiche che stereochimiche, delle molecole organiche
  • Fornire gli strumenti per riconoscere le principali classi di reazioni organiche e per valutarne gli aspetti termodinamici (posizione dell’equilibrio) e cinetici (necessità di catalisi)
  • Fornire gli strumenti per trattare le proprietà delle molecole polifunzionalizzate (biomolecole)

Risultati di apprendimento

Dopo aver richiamato le nozioni di atomi e molecole, di legame chimico e di elettronegatività (già affrontate nel modulo Chimica Generale e Inorganica), al termine dell’insegnamento lo studente sarà in grado di:

  • Disegnare correttamente le molecole organiche
  • Riconoscere i principali gruppi funzionali
  • Assegnare il nome IUPAC a molecole semplici
  • Riconoscere le proprietà delle molecole sulla base della struttura (acidità/basicità, nucleofilia/elettrofilia, stereochimica)
  • Applicare tali proprietà per predirne comportamento in termini di reattività
  • Scrivere i meccanismi delle reazioni trattate

Modalità didattiche

Il modulo si svolgerà tramite lezioni frontali tenute dai docenti avvalendosi dell’ausilio di presentazioni e della lavagna. Tuttavia, durante il corso verranno effettuate esercitazioni in aula per valutare il grado di apprendimento dei vari argomenti e per preparare gli studenti alla prova scritta di esame. Tali esercitazioni potranno essere svolte singolarmente o a gruppi, anche con l’ausilio di piattaforme di “game-based learning”.

PROGRAMMA/CONTENUTO

1. INTRODUZIONE
1.1. La Chimica Organica
1.2. Dagli atomi alle molecole
1.3. Formule di costituzione, carica formale
2. LEGAME CHIMICO E RISONANZA
2.1. Orbitali atomici
2.2. Il metano e l’etano, orbitali ibridi
2.3. L’etene: il doppio legame
2.4. L’etino: il triplo legame
2.5. Elettroni delocalizzati e risonanza
3. STEREOISOMERIA
3.1. Formula bruta, formula di costituzione, reale struttura tridimensionale
3.2. Conformazioni e configurazioni
3.3. Carboni chirali
4. I GRUPPI FUNZIONALI
4.1. Principali gruppi funzionali
4.2. Effetto induttivo dei sostituenti
4.3. Effetto di risonanza dei sostituenti
5. PROPRIETA’ FISICHE E NOMENCLATURA ALCANI
5.1. Legami polarizzati e momento di dipolo
5.2. Il ponte idrogeno
5.3. Punti di fusione e di ebollizione
5.4. Solubilità in acqua e nei solventi organici
6. ACIDI E BASI ORGANICA, pKa, pH
6.1. Acidità e basicità dei composti organici
6.2. Fattori che determinano la forza acida: effetti dell’elemento, effetti induttivi, effetti di risonanza ed effetti dell’ibridazione
7. ALCHENI, ALCHINI E ALOGENURI ALCHILICI
7.1. Alcheni: struttura nomenclatura e reattività. Reazioni di somma elettrofila
7.2. Alchini: struttura nomenclatura e reattività
7.3. Alogenuri alchilici: struttura nomenclatura e reattività. Le sostituzioni nucleofile e le reazioni di eliminazione
8. ALCOLI, ETERI E AMMINE
8.1. Alcoli: struttura nomenclatura e reattività
8.2. Eteri: struttura nomenclatura e reattività
8.3. Ammine: struttura nomenclatura e reattività
9. ALDEIDI E CHETONI
9.1. Aldeidi e chetoni: struttura nomenclatura e reattività. Reazioni di somma nucleofila
9.2. Acidità degli idrogeni in α

10. ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI
10.1. Acidi carbossilici: struttura nomenclatura e reattività
10.2. Derivati degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi
10.3. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica
11. AROMATICI
11.1. La struttura del benzene e i requisiti per l’aromaticità
11.2. Nomenclatura dei derivati del benzene e dei composti eterociclici aromatici
11.3. Acidità e basicità dei composti aromatici rispetto a quelli alifatici
11.4. Effetto sull’acidità e basicità dei sostituenti sul benzene
11.5. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: prodotti e meccanismo
12. CARBOIDRATI
12.1. Struttura dei monosaccaridi: proiezioni di Fischer, descrittori D/L, forme emiacetaliche e proiezioni di Haworth (monosaccaridi da sapere: eritrosio, treosio, ribosio, arabinosio, glucosio, mannosio, galattosio, fruttosio)
12.2. Stabilità del glucosio
12.3. La mutarotazione
12.4. Reattività dei monosaccaridi: glicosidi, reazioni in ambiente basico (enolizzazione e shift del carbonile), riduzione del carbonile, ossidazioni dei gruppi terminali della catena, test degli zuccheri riducenti, esteri dei monosaccaridi
12.5. Disaccaridi: struttura e proprietà (saccarosio, lattosio e maltosio)
12.6. Polisaccaridi: struttura e proprietà (amido, glicogeno e cellulosa)
13. PROTEINE
13.1. Le strutture dei 20 amminoacidi proteinogenici
13.2. Acidità, basicità e punto isoelettrico degli amminoacidi
13.3. Elettroforesi e test della ninidrina
13.4. Il legame peptidico e i ponti disolfuro nelle proteine
13.5. La struttura primaria, secondaria (α-elica e β-foglietto), terziaria e quaternaria delle proteine
13.6. Caratteristiche principali di un enzima
14. ACIDI NUCLEICI
14.1. Struttura delle basi azotate
14.2. Struttura di nucleosidi e nucleotidi
14.3. Attacco in α di un nucleotide trifosfato
14.4. Struttura di acidi nucleici e formazione del legame fosfodiestereo
14.5. Complementarietà delle basi azotate e struttura della doppia elica
14.6. Traduzione da RNA a proteine: tRNA, formazione del legame peptidico e codone-anticodone
14.7. Motivazioni delle differenze strutturali tra RNA e DNA
15. LIPIDI
15.1. Classificazione dei lipidi
15.2. Principali acidi grassi e descrizione delle proprietà fisiche
15.3. Cere
15.4. Trigliceridi: struttura e proprietà fisiche
15.5. Fosfolipidi: struttura e formazione del doppio strato della membrana cellulare
15.6. Terpeni: unità isoprenica
15.7. Steroidi: planarità del colesterolo e sua funzione

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Il materiale didattico su Aulaweb dovrebbe risultare ampiamente sufficiente.

Eventuale testo di consultazione:
- W. H. Brown, M. K. Campbell, S. O. Farrell, Elementi di Chimica Organica, 2° edizione, Edises

DOCENTI E COMMISSIONI

Ricevimento: Tutti i giorni su appuntamento.

LEZIONI

Modalità didattiche

Il modulo si svolgerà tramite lezioni frontali tenute dai docenti avvalendosi dell’ausilio di presentazioni e della lavagna. Tuttavia, durante il corso verranno effettuate esercitazioni in aula per valutare il grado di apprendimento dei vari argomenti e per preparare gli studenti alla prova scritta di esame. Tali esercitazioni potranno essere svolte singolarmente o a gruppi, anche con l’ausilio di piattaforme di “game-based learning”.

INIZIO LEZIONI

Le lezioni del primo semestre avranno inizio a partire dal 23 Settembre 2019,  ed avranno termine entro il 17 Gennaio 2020. Le lezioni del secondo semestre avranno inizio a partire dal 17 Febbraio  2020 e avranno termine entro il 12 Giugno 2020.Consultare orario dettagliato al seguente link: https://easyacademy.unige.it/portalestudenti/

ESAMI

Modalità d'esame

L’esame consiste in una prova scritta e in una orale. L’orale può essere sostenuto solo dagli studenti che hanno superato la prova scritta. Una prova scritta, se superata, ha validità limitata; ovvero lo studente può sostenere l’orale solo entro la fine della sessione d’esami corrispondente. Ad esempio, uno scritto superato a Luglio è valido fino all’ultimo appello della sessione estiva. Nel caso la prova orale non venisse superata, lo studente dovrà ripetere anche la prova scritta. Sessione estiva: Giugno, Luglio e Agosto. Sessione invernale: Gennaio e Febbraio. 

La prova scritta verte su tutto il programma ed è costituita sia da domande a quiz che a risposta aperta. Il tempo a disposizione è di 2 h per un totale di 8 domande. La prova scritta si intende superata per votazioni uguali o superiori a 18/30. Gli studenti durante la prova scritta non potranno utilizzare smartphone, appunti, libri di testo o altro materiale, pena l’esclusione.

La prova orale è tipicamente costituita da 3 domande: la prima di carattere generale, la seconda su un aspetto più specifico di uno degli argomenti trattati e la terza sulle biomolecole. Nel rispondere alle domande lo studente dovrà non solo utilizzare l’adeguata proprietà di linguaggio, ma anche scrivere alla lavagna ciò che può essere utile al chiarimento di quanto sta esponendo (formule, meccanismi di reazione, equazioni di reazione, etc.).

L’esito della prova scritta e di quella orale concorrono a determinare il voto finale di questo modulo.

Si ricorda che il voto complessivo dell’insegnamento Fondamenti di Chimica sarà dato dalla media pesata sui crediti dei due moduli. 

Modalità di accertamento

La verifica del raggiungimento degli obiettivi formativi verrà fatta in due fasi: la prima scritta e la seconda orale. L’esame scritto ha lo scopo di verificare che lo studente abbia raggiunto le conoscenze di base e verte su tutto il programma. L’esame orale ha lo scopo di verificare le competenze dello studente, ovvero che sia in grado di utilizzare le conoscenze acquisite per effettuare ragionamenti più profondi sulla materia. Anche la prova orale verte su tutto il programma. Quando gli obiettivi formativi non sono raggiunti, lo studente è invitato a verificare meglio le sue conoscenze ed eventualmente ad avvalersi di ulteriori spiegazioni contattando i docenti del corso di insegnamento.

ALTRE INFORMAZIONI

Per poter accedere all’esame gli studenti devono obbligatoriamente prenotarsi entro 48 h su Web Studenti UniGe. Sebbene gli esami del modulo di Chimica Generale e Inorganica e di quello di Chimica Organica possano essere sostenuti indipendentemente, è fortemente consigliato di sostenere prima quello di Generale e Inorganica. Risulterebbe pressoché impossibile superare il modulo di Chimica Organica senza aver acquisito i concetti della Chimica Generale.