CHIMICA ORGANICA 2

CHIMICA ORGANICA 2

_
iten
Codice
65113
ANNO ACCADEMICO
2019/2020
CFU
5 cfu al 2° anno di 8757 CHIMICA E TECNOLOGIE CHIMICHE (L-27) GENOVA

4 CFU al 3° anno di 8765 SCIENZA DEI MATERIALI (L-30) GENOVA

4 CFU al 2° anno di 9009 METODOLOGIE PER LA CONSERV. RESTAURO BENI CULTURALI (LM-11) GENOVA

4 CFU al 2° anno di 9916 SCIENZE AMBIENTALI E NATURALI (L-32) GENOVA

SETTORE SCIENTIFICO DISCIPLINARE
CHIM/06
LINGUA
Italiano
SEDE
GENOVA (CHIMICA E TECNOLOGIE CHIMICHE )
periodo
Annuale
propedeuticita
materiale didattico

PRESENTAZIONE

Il corso da 5 crediti per Chimica e Tecnologie Chimiche (L-27) tratta le famiglie di composti organici naturali (carboidrati, proteine, lipidi, alcaloidi) e i metodi spettroscopici per determinare la struttura dei composti organici.

Per Scienza dei Materiali (L-30), Metodologie per la Conserv. Beni Culturali (LM-11) e Scienze Ambientali e Naturali (L-32), il corso è di 4 crediti e riguarda solo la parte di spettroscopia.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Capacità di identificare le strutture di molecole organiche attraverso tecniche spettroscopiche.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Acquisire un buon livello di conoscenza della struttura molecolare di carboidrati, proteine, lipidi e delle principali reazioni dei monosaccaridi.

Acquisire le conoscenze di base su cui si fondano i principali metodi spettroscopici usati in chimica organica.

Acquisire la capacità di identificare le strutture molecolari di composti organici sulla base di formula bruta, spettroscopia infrarossa (IR) e spettroscopia di risonanza magnetica del protone (1H NMR).

Modalità didattiche

- Lezioni frontali con proiezione di slides (Power Point), utilizzo di clicker con software interattivi per la verifica della
comprensione dei concetti fondamentali della lezione.

- Esercitazioni in aula: lavoro di gruppo in aula per svolgere esercizi di spettroscopia.

 

PROGRAMMA/CONTENUTO

CARBOIDRATI. Monosaccaridi: struttura molecolare dei principali composti in forma aperta, stereoisomeria, serie steriche, forme cicliche, mutarotazione, zuccheri riducenti, reazioni di riduzione e di ossidazione, formazione di glicosidi. Disaccaridi riducenti:cellobiosio, maltosio, lattosio. Disaccaridi non riducenri: saccarosio. Polisaccaridi: cellulosa, amido, glicogeno. 

PROTEINE. Amminoacidi: struttura, nomenclatura, forma apolare zwitterionica, cationica e anionica, punto isoelettrico, elettroforesi. Amminoacidi proteogenici: struttura, serie sterica, tipologie. Peptidi e proteine: struttura primaria, principali tipi di struttura secondaria (ad alfa elica o a foglietto pieghettato) loro motivazioni e loro stabilizzazione, struttura terziaria (tipi di forze coinvolte, denaturazione, proteine fibrose e globulari), struttura quaternaria. Enzimi: siti attivi, interazione chiave-serratura, catalisi enzimatica, veleni.

LIPIDI. Definizione. Lipidi con doppi legami C=C, con gruppi alcolici, con gruppi carbossilici. Gliceridi. Importanza della configurazione Z dei doppi legami C=C nel determinare lo stato solido o liquido dei gliceridi. Steroidi. Terpeni. 

ALCALOIDI. I principali composti.

L'IDENTIFICAZIONE DELLA STRUTTURA MOLECOLARE. La formula bruta e il numero di siti d'insaturazione. Le radiazioni elettromagnetiche. I tipi di energia delle molecole. Quando avviene lo scambio di energia tra radiazioni e molecole. Tipi di spettroscopia molecolare. Cenni di spettroscopia Visibile/Ultravioletta. Il colore. LA SPETTROSCOPIA INFRAROSSA: la vibrazione molecolare complessa e la parziale scomposizione in vibrazioni localizzate (stretching, bending), regole di selezione, espressione del numero d'onda degli assorbimenti di stretching in funzione della costante di forza e della massa ridotta, zona dei gruppi funzionali con dettaglio delle varie sottozone, zona fingerprint. LA SPETTROSCOPIA NMR: proprietà magnetiche del protone, del neutrone e di determinati nuclei del sistema periodico, necessità di un forte campo magnetico per avere segnali, spaziatura tra i livelli dell'energia magnetica e bassa sensibilità, espressione della frequenza di assorbimento in funzione del rapporto magnetogirico, del campo magnetico esterno e del fattore di schermo, separazione delle zone di assorbimento dei vari isotopi, necessità di una scala indipendente dal campo esterno, la scala delta, la condizione di non-allargamento dei segnali. LA SPETTROSCOPIA 1H NMR: l'identificazione dei segnali eccedenti, il numero dei segnali, le intensità relative dei segnali, la loro posizione nello spettro (chemical shift), la loro molteplicità (singoletto, doppietto, tripletto, ecc.) le costanti di accoppiamento. Spettri inonda continua (CW) e in trasformata di Fourier (FT). 

Strategia per risolvere i problemi di indagine strutturale mettendo insieme tutte le informazioni ricavabili da formula bruta e spettroscopia.

Ulteriori dettagli del programma possono essere dedotti dalle dispense su Aulaweb.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Il Corso sarà interamente coperto da dispense reperibili su Aulaweb. 

DOCENTI E COMMISSIONI

Ricevimento: Tutti i giorni su appuntamento.

Commissione d'esame

LARA BIANCHI (Presidente)

RENATA RIVA

MASSIMO MACCAGNO

LUCA BANFI

LEZIONI

Modalità didattiche

- Lezioni frontali con proiezione di slides (Power Point), utilizzo di clicker con software interattivi per la verifica della
comprensione dei concetti fondamentali della lezione.

- Esercitazioni in aula: lavoro di gruppo in aula per svolgere esercizi di spettroscopia.

 

INIZIO LEZIONI

Dal 23 settembre 2019 (secondo l'orario riportato su http://www.chimica.unige.it/didattica/orari_CTC  e/o  https://corsi.unige.it/8757 )

ESAMI

Modalità d'esame

- Prova scritta che consiste nell'individuare due strutture molecolari di composti organici sulla base di formula bruta, spettroscopia IR e spettroscopia 1H NMR; è necessario individuare entrambe le strutture per poter passare all'esame orale.

- Prova orale sulle grandi famiglie di composti organici naturali e sui principi di base dei vari metodi spettroscopici.

La prova scritta e la prova orale possono essere sostenute in appelli diversi ma nell'ambito della stessa sessione.

Modalità di accertamento

L'esame scritto avrà lo scopo di valutare la capacità di impiegare le nozioni teoriche per individuare la struttura di due molecole organiche, date la formula bruta e gli spettri IR e 1H-NMR.

L’esame orale verterà principalmente sugli argomenti trattati durante le lezioni frontali e avrà lo scopo di valutare il raggiungimento del livello adeguato di conoscenze teoriche. Sarà anche valutata la capacità di esporre gli argomenti in modo chiaro e con una terminologia corretta.