CHIMICA ORGANICA 2

CHIMICA ORGANICA 2

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iten
Codice
65113
ANNO ACCADEMICO
2018/2019
CFU
5 cfu al 2° anno di 8757 CHIMICA E TECNOLOGIE CHIMICHE (L-27) GENOVA

4 CFU al 3° anno di 8765 SCIENZA DEI MATERIALI (L-30) GENOVA

4 CFU al 1° anno di 9009 METODOLOGIE PER LA CONSERV. RESTAURO BENI CULTURALI (LM-11) GENOVA

4 CFU al 2° anno di 9916 SCIENZE AMBIENTALI E NATURALI (L-32) GENOVA

SETTORE SCIENTIFICO DISCIPLINARE
CHIM/06
LINGUA
Italiano
SEDE
GENOVA (CHIMICA E TECNOLOGIE CHIMICHE )
periodo
Annuale
propedeuticita
materiale didattico

PRESENTAZIONE

Il corso tratta le famiglie di composti organici naturali (carboidrati, proteine, lipidi, alcaloidi) e i metodi spettroscopici per determinare la struttura dei composti organici.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Capacità di identificare le strutture di molecole organiche attraverso tecniche spettroscopiche.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Acquisire un buon livello di conoscenza della struttura molecolare di carboidrati, proteine, lipidi e delle principali reazioni dei monosaccaridi.

Acquisire le conoscenze di base su cui si fondano i principali metodi spettroscopici usati in chimica organica.

Acquisire la capacità di identificare le strutture molecolari di composti organici sulla base di formula bruta, spettroscopia infrarossa (IR) e spettroscopia di risonanza magnetica del protone (1H NMR).

Modalità didattiche

- Lezioni frontali con proiezione di slides (Power Point) e frequente interazione con gli studenti.

- Esercitazioni in aula: risoluzione di problemi di spettroscopia.

- Esercitazioni in laboratorio. Presa di contatto con gli spetrometri IR e NMR.

PROGRAMMA/CONTENUTO

CARBOIDRATI. Monosaccaridi: struttura molecolare dei principali composti in forma aperta, stereoisomeria, serie steriche, reazione intramolecolare producente forme cicliche, mutarotazione, zuccheri riducenti, reazioni di riduzione e di ossidazione, formazione di glicosidi. Disaccaridi riducenti:cellobiosio, maltosio, lattosio. Disaccaridi non riducenri: saccarosio. Polisaccaridi: cellulosa, amido, glicogeno. Dall'energia luminosa del sole ai carboidrati e all'energia delle cellule animali. Recenti processi ecosostenibili per produrre polimeri partendo dalla fermentazione della cellulosa.

PROTEINE. Amminoacidi: struttura, nomenclatura, forma apolare zwitterionica, cationica e anionica, punto isoelettrico, elettroforesi. Amminoacidi proteogenici: struttura, serie sterica, tipologie. Peptidi e proteine: struttura primaria, principali tipi di struttura secondaria (ad alfa elica o a foglietto pieghettato) loro motivazioni e loro stabilizzazione,struttura terziaria (tipi di forze coinvolte, denaturazione, proteine fibrose e globulari), struttura quaternaria. Enzimi: siti attivi, interazione chiave-serratura, catalisi enzimatica, veleni.

LIPIDI. Definizione. Lipidi con doppi legami C=C, con gruppi alcolici, con gruppi carbossilici. Gliceridi. Importanza della configurazione Z dei doppi legami C=C nel determinare lo stato solido oliquido dei gliceridi. Acidi biliari, Steroidi. Terpeni. Vitamine liposolubili.

ALCALOIDI. I principali composti.

L'IDENTIFICAZIONE DELLA STRUTTURA MOLECOLARE. La formula bruta e il numero di siti d'insaturazione.La regola del tredici. Le radiazioni elettromagnetiche. I tipi di energia delle molecole. Quando avviene lo scambio di energia tra radiazioni e molecole. Tipi di spettroscopia molecolare. Cenni di spettroscopia Visibile/Ultravioletta. Il colore. LA SPETTROSCOPIA INFRAROSSA: la vibrazione molecolare complessa e ua parziale scomposizione in vibrazioni localizzate (stretching, bending), regole di selezione, espressione del numero d'onda degli assorbimenti di stretching in funzione della costante di forza e della massa ridotta, zona dei gruppi funzionali con dettaglio delle varie sottozone, zona fingerprint. LA SPETTROSCOPIA NMR: equivalenza corrente-campo magnetico, somiglianze e differenze tra aghetto magnetico e protone, proprietà magnetiche del protone, del neutrone e di determinati nuclei del sistema periodico, necessità di un forte campo magnetico per avere segnali, spaziatura tra ilivelli dell'energia magnetica e bassa sensibilità, espressione della frequenza di assorbimento in funzione del rapporto magnetogirico del campo magnetico esterno e del fattore di schermo, separazione delle zone di assorbimento dei vari isotopi, necessità di una scala indipendente dal campo esterno,la scala delta, la condizione di non-allargamento dei segnali. LA SPETTROSCOPIA 1H NMR: l'identificazione dei segnali eccedenti, il numero dei segnali, le intensità relative dei senali, la loro posizione nello spettro (chemical shift), la loro molteplicità (singoletto, doppietto, tripletto, ecc.) le costanti di accoppiamento. Spettri inonda continua (CW) e in trasformata di Fourier (FT). Effetto NOE.I principali spettri bidimensionali del protone (J-resolved, COSY, NOESY, TOCSY).

Strategia per risolvere i problemi di indagine strutturale mettendo insieme tutte le informazioni ricavabili da formula bruta e spettroscopia

Cenni sulle applicazioni della spettroscopia NMR alla lotta alle frodi alimentari e alle indagini biomediche.

Ulteriori dettagli del programma possono essere dedotti dalle dispense su Aulaweb.

 

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Il Corso sarà interamente coperto da dispense reperibili su Aulaweb. Per lo studio dei composti organici naturali lo stesso testo usato per Chimica Organica I può essere di ulteriore aiuto.

DOCENTI E COMMISSIONI

Ricevimento: Su appuntamento

Commissione d'esame

LARA BIANCHI (Presidente)

RENATA RIVA

MASSIMO MACCAGNO

LUCA BANFI

LEZIONI

Modalità didattiche

- Lezioni frontali con proiezione di slides (Power Point) e frequente interazione con gli studenti.

- Esercitazioni in aula: risoluzione di problemi di spettroscopia.

- Esercitazioni in laboratorio. Presa di contatto con gli spetrometri IR e NMR.

ESAMI

Modalità d'esame

- Prova scritta che consiste nell'individuare due strutture molecolari di composti organici sulla base di ormula bruta, spettroscopia IR e spettroscopia 1H NMR;

- Prova orale sulle grandi famiglie di composti organici naturali e sui principi dibase dei vari metodi spettroscopici

La prova scritta e la prova orale possono essere sostenute in appelli diversi ma nell'ambito della stessa sessione..

Modalità di accertamento

Si deve accertare che sia avvenuta una effettiva comprensione degli argomenti e che lo studio non sia stato esclusivamente mnemonico.

Calendario appelli

Data Ora Luogo Tipologia Note
05/09/2019 09:00 GENOVA Scritto A questo esame si devono iscrivere solo gli studenti del nuovo ordinamento (7 cfu; codice 65111).
05/09/2019 09:00 GENOVA Scritto + Orale A questo esame si devono iscrivere gli studenti del vecchio ordinamento (12 cfu; codice 65109). Gli studenti sono inoltre pregati di inviare una mail alla Prof. Riva, indicando se vogliono sostenere entrambi gli scritti, oppure solo quello relativo ad un modulo, specificando quale.
05/09/2019 10:30 GENOVA Scritto + Orale
19/09/2019 09:00 GENOVA Scritto A questo esame si devono iscrivere solo gli studenti del nuovo ordinamento (7 cfu; codice 65111).
19/09/2019 09:00 GENOVA Scritto + Orale A questo esame si devono iscrivere gli studenti del vecchio ordinamento (12 cfu; codice 65109). Gli studenti sono inoltre pregati di inviare una mail alla Prof. Riva, indicando se vogliono sostenere entrambi gli scritti, oppure solo quello relativo ad un modulo, specificando quale.
19/09/2019 10:30 GENOVA Scritto + Orale