Il corso tratta le famiglie di composti organici naturali (carboidrati, proteine, lipidi, alcaloidi) e i metodi spettroscopici per determinare la struttura dei composti organici.

  • Obiettivi e contenuti
    • OBIETTIVI FORMATIVI
      Capacità di identificare le strutture di molecole organiche attraverso tecniche spettroscopiche.
      OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

      Acquisire un buon livello di conoscenza della struttura molecolare di carboidrati, proteine, lipidi e delle principali reazioni dei monosaccaridi.

      Acquisire le conoscenze di base su cui si fondano i principali metodi spettroscopici usati in chimica organica.

      Acquisire la capacità di identificare le strutture molecolari di composti organici sulla base di formula bruta, spettroscopia infrarossa (IR) e spettroscopia di risonanza magnetica del protone (1H NMR).

      PROGRAMMA/CONTENUTO

      CARBOIDRATI. Monosaccaridi: struttura molecolare dei principali composti in forma aperta, stereoisomeria, serie steriche, reazione intramolecolare producente forme cicliche, mutarotazione, zuccheri riducenti, reazioni di riduzione e di ossidazione, formazione di glicosidi. Disaccaridi riducenti:cellobiosio, maltosio, lattosio. Disaccaridi non riducenri: saccarosio. Polisaccaridi: cellulosa, amido, glicogeno. Dall'energia luminosa del sole ai carboidrati e all'energia delle cellule animali. Recenti processi ecosostenibili per produrre polimeri partendo dalla fermentazione della cellulosa.

      PROTEINE. Amminoacidi: struttura, nomenclatura, forma apolare zwitterionica, cationica e anionica, punto isoelettrico, elettroforesi. Amminoacidi proteogenici: struttura, serie sterica, tipologie. Peptidi e proteine: struttura primaria, principali tipi di struttura secondaria (ad alfa elica o a foglietto pieghettato) loro motivazioni e loro stabilizzazione,struttura terziaria (tipi di forze coinvolte, denaturazione, proteine fibrose e globulari), struttura quaternaria. Enzimi: siti attivi, interazione chiave-serratura, catalisi enzimatica, veleni.

      LIPIDI. Definizione. Lipidi con doppi legami C=C, con gruppi alcolici, con gruppi carbossilici. Gliceridi. Importanza della configurazione Z dei doppi legami C=C nel determinare lo stato solido oliquido dei gliceridi. Acidi biliari, Steroidi. Terpeni. Vitamine liposolubili.

      ALCALOIDI. I principali composti.

      L'IDENTIFICAZIONE DELLA STRUTTURA MOLECOLARE. La formula bruta e il numero di siti d'insaturazione.La regola del tredici. Le radiazioni elettromagnetiche. I tipi di energia delle molecole. Quando avviene lo scambio di energia tra radiazioni e molecole. Tipi di spettroscopia molecolare. Cenni di spettroscopia Visibile/Ultravioletta. Il colore. LA SPETTROSCOPIA INFRAROSSA: la vibrazione molecolare complessa e ua parziale scomposizione in vibrazioni localizzate (stretching, bending), regole di selezione, espressione del numero d'onda degli assorbimenti di stretching in funzione della costante di forza e della massa ridotta, zona dei gruppi funzionali con dettaglio delle varie sottozone, zona fingerprint. LA SPETTROSCOPIA NMR: equivalenza corrente-campo magnetico, somiglianze e differenze tra aghetto magnetico e protone, proprietà magnetiche del protone, del neutrone e di determinati nuclei del sistema periodico, necessità di un forte campo magnetico per avere segnali, spaziatura tra ilivelli dell'energia magnetica e bassa sensibilità, espressione della frequenza di assorbimento in funzione del rapporto magnetogirico del campo magnetico esterno e del fattore di schermo, separazione delle zone di assorbimento dei vari isotopi, necessità di una scala indipendente dal campo esterno,la scala delta, la condizione di non-allargamento dei segnali. LA SPETTROSCOPIA 1H NMR: l'identificazione dei segnali eccedenti, il numero dei segnali, le intensità relative dei senali, la loro posizione nello spettro (chemical shift), la loro molteplicità (singoletto, doppietto, tripletto, ecc.) le costanti di accoppiamento. Spettri inonda continua (CW) e in trasformata di Fourier (FT). Effetto NOE.I principali spettri bidimensionali del protone (J-resolved, COSY, NOESY, TOCSY).

      Strategia per risolvere i problemi di indagine strutturale mettendo insieme tutte le informazioni ricavabili da formula bruta e spettroscopia

      Cenni sulle applicazioni della spettroscopia NMR alla lotta alle frodi alimentari e alle indagini biomediche.

      Ulteriori dettagli del programma possono essere dedotti dalle dispense su Aulaweb.

       

      TESTI/BIBLIOGRAFIA

      Il Corso sarà interamente coperto da dispense reperibili su Aulaweb. Per lo studio dei composti organici naturali lo stesso testo usato per Chimica Organica I può essere di ulteriore aiuto.

      URL Aula web
      CHIMICA ORGANICA 2
      https://2018.aulaweb.unige.it/course/view.php?id=15
  • Chi
  • Come
    • MODALITA' DIDATTICHE

      - Lezioni frontali con proiezione di slides (Power Point) e frequente interazione con gli studenti.

      - Esercitazioni in aula: risoluzione di problemi di spettroscopia.

      - Esercitazioni in laboratorio. Presa di contatto con gli spetrometri IR e NMR.

      MODALITA' D'ESAME

      - Prova scritta che consiste nell'individuare due strutture molecolari di composti organici sulla base di ormula bruta, spettroscopia IR e spettroscopia 1H NMR;

      - Prova orale sulle grandi famiglie di composti organici naturali e sui principi dibase dei vari metodi spettroscopici

      La prova scritta e la prova orale possono essere sostenute in appelli diversi ma nell'ambito della stessa sessione..

      MODALITA' DI ACCERTAMENTO

      Si deve accertare che sia avvenuta una effettiva comprensione degli argomenti e che lo studio non sia stato esclusivamente mnemonico.

  • Dove e quando
    • URL Aula web
      CHIMICA ORGANICA 2
      https://2018.aulaweb.unige.it/course/view.php?id=15
      RICEVIMENTO STUDENTI
      Lara Bianchi

      Su appuntamento

      Appelli
      Data Ora Tipo Luogo Note
      10 gennaio 2019 14:00 Scritto Genova ATTENZIONE: scritto: giovedì 10/1 ore 9.
      10 gennaio 2019 14:00 Scritto + Orale Genova ATTENZIONE: scritto di laboratorio: giovedì 10/1 ore 9; scritto di strumentale: giovedì 10/1 ore 10.30. Qui si possono iscrivere sia gli studenti che vogliono sostenere l'esame di Chimica Organica 2 da 12 cfu, che quello da 7 cfu.
      24 gennaio 2019 9:00 Scritto Genova A questo esame si devono iscrivere solo gli studenti del nuovo ordinamento (7 cfu; codice 65111).
      24 gennaio 2019 9:00 Scritto + Orale Genova A questo esame si devono iscrivere gli studenti del vecchio ordinamento (12 cfu; codice 65109). Gli studenti sono inoltre pregati di inviare una mail alla Prof. Riva, indicando se vogliono sostenere entrambi gli scritti, oppure solo quello relativo ad un modulo, specificando quale.
      24 gennaio 2019 10:30 Scritto + Orale Genova
      14 febbraio 2019 9:00 Scritto Genova A questo esame si devono iscrivere solo gli studenti del nuovo ordinamento (7 cfu; codice 65111).
      14 febbraio 2019 9:00 Scritto + Orale Genova A questo esame si devono iscrivere gli studenti del vecchio ordinamento (12 cfu; codice 65109). Gli studenti sono inoltre pregati di inviare una mail alla Prof. Riva, indicando se vogliono sostenere entrambi gli scritti, oppure solo quello relativo ad un modulo, specificando quale.
      14 febbraio 2019 10:30 Scritto + Orale Genova
      20 giugno 2019 9:00 Scritto + Orale Genova A questo esame si devono iscrivere gli studenti del vecchio ordinamento (12 cfu; codice 65109). Gli studenti sono inoltre pregati di inviare una mail alla Prof. Riva, indicando se vogliono sostenere entrambi gli scritti, oppure solo quello relativo ad un modulo, specificando quale.
      20 giugno 2019 9:00 Scritto Genova A questo esame si devono iscrivere solo gli studenti del nuovo ordinamento (7 cfu; codice 65111).
      20 giugno 2019 10:30 Scritto + Orale Genova
      18 luglio 2019 9:00 Scritto Genova A questo esame si devono iscrivere solo gli studenti del nuovo ordinamento (7 cfu; codice 65111).
      18 luglio 2019 9:00 Scritto + Orale Genova A questo esame si devono iscrivere gli studenti del vecchio ordinamento (12 cfu; codice 65109). Gli studenti sono inoltre pregati di inviare una mail alla Prof. Riva, indicando se vogliono sostenere entrambi gli scritti, oppure solo quello relativo ad un modulo, specificando quale.
      18 luglio 2019 10:30 Scritto + Orale Genova
      5 settembre 2019 9:00 Scritto Genova A questo esame si devono iscrivere solo gli studenti del nuovo ordinamento (7 cfu; codice 65111).
      5 settembre 2019 9:00 Scritto + Orale Genova A questo esame si devono iscrivere gli studenti del vecchio ordinamento (12 cfu; codice 65109). Gli studenti sono inoltre pregati di inviare una mail alla Prof. Riva, indicando se vogliono sostenere entrambi gli scritti, oppure solo quello relativo ad un modulo, specificando quale.
      5 settembre 2019 10:30 Scritto + Orale Genova
      19 settembre 2019 9:00 Scritto Genova A questo esame si devono iscrivere solo gli studenti del nuovo ordinamento (7 cfu; codice 65111).
      19 settembre 2019 9:00 Scritto + Orale Genova A questo esame si devono iscrivere gli studenti del vecchio ordinamento (12 cfu; codice 65109). Gli studenti sono inoltre pregati di inviare una mail alla Prof. Riva, indicando se vogliono sostenere entrambi gli scritti, oppure solo quello relativo ad un modulo, specificando quale.
      19 settembre 2019 10:30 Scritto + Orale Genova
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