Il corso tratta le famiglie di composti organici naturali (carboidrati, proteine, lipidi, alcaloidi) e i metodi spettroscopici per determinare la struttura dei composti organici.

  • Obiettivi e contenuti
    • OBIETTIVI FORMATIVI
      Capacità di identificare le strutture di molecole organiche attraverso tecniche spettroscopiche.
      OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO)

      Acquisire un buon livello di conoscenza della struttura molecolare di carboidrati, proteine, lipidi e delle principali reazioni dei monosaccaridi.

      Acquisire le conoscenze di base su cui si fondano i principali metodi spettroscopici usati in chimica organica.

      Acquisire la capacità di identificare le strutture molecolari di composti organici sulla base di formula bruta, spettroscopia infrarossa (IR) e spettroscopia di risonanza magnetica del protone (1H NMR).

      PROGRAMMA/CONTENUTO

      CARBOIDRATI. Monosaccaridi: struttura molecolare dei principali composti in forma aperta, stereoisomeria, serie steriche, reazione intramolecolare producente forme cicliche, mutarotazione, zuccheri riducenti, reazioni di riduzione e di ossidazione, formazione di glicosidi. Disaccaridi riducenti:cellobiosio, maltosio, lattosio. Disaccaridi non riducenri: saccarosio. Polisaccaridi: cellulosa, amido, glicogeno. Dall'energia luminosa del sole ai carboidrati e all'energia delle cellule animali. Recenti processi ecosostenibili per produrre polimeri partendo dalla fermentazione della cellulosa.

      PROTEINE. Amminoacidi: struttura, nomenclatura, forma apolare zwitterionica, cationica e anionica, punto isoelettrico, elettroforesi. Amminoacidi proteogenici: struttura, serie sterica, tipologie. Peptidi e proteine: struttura primaria, principali tipi di struttura secondaria (ad alfa elica o a foglietto pieghettato) loro motivazioni e loro stabilizzazione,struttura terziaria (tipi di forze coinvolte, denaturazione, proteine fibrose e globulari), struttura quaternaria. Enzimi: siti attivi, interazione chiave-serratura, catalisi enzimatica, veleni.

      LIPIDI. Definizione. Lipidi con doppi legami C=C, con gruppi alcolici, con gruppi carbossilici. Gliceridi. Importanza della configurazione Z dei doppi legami C=C nel determinare lo stato solido oliquido dei gliceridi. Acidi biliari, Steroidi. Terpeni. Vitamine liposolubili.

      ALCALOIDI. I principali composti.

      L'IDENTIFICAZIONE DELLA STRUTTURA MOLECOLARE. La formula bruta e il numero di siti d'insaturazione.La regola del tredici. Le radiazioni elettromagnetiche. I tipi di energia delle molecole. Quando avviene lo scambio di energia tra radiazioni e molecole. Tipi di spettroscopia molecolare. Cenni di spettroscopia Visibile/Ultravioletta. Il colore. LA SPETTROSCOPIA INFRAROSSA: la vibrazione molecolare complessa e ua parziale scomposizione in vibrazioni localizzate (stretching, bending), regole di selezione, espressione del numero d'onda degli assorbimenti di stretching in funzione della costante di forza e della massa ridotta, zona dei gruppi funzionali con dettaglio delle varie sottozone, zona fingerprint. LA SPETTROSCOPIA NMR: equivalenza corrente-campo magnetico, somiglianze e differenze tra aghetto magnetico e protone, proprietà magnetiche del protone, del neutrone e di determinati nuclei del sistema periodico, necessità di un forte campo magnetico per avere segnali, spaziatura tra ilivelli dell'energia magnetica e bassa sensibilità, espressione della frequenza di assorbimento in funzione del rapporto magnetogirico del campo magnetico esterno e del fattore di schermo, separazione delle zone di assorbimento dei vari isotopi, necessità di una scala indipendente dal campo esterno,la scala delta, la condizione di non-allargamento dei segnali. LA SPETTROSCOPIA 1H NMR: l'identificazione dei segnali eccedenti, il numero dei segnali, le intensità relative dei senali, la loro posizione nello spettro (chemical shift), la loro molteplicità (singoletto, doppietto, tripletto, ecc.) le costanti di accoppiamento. Spettri inonda continua (CW) e in trasformata di Fourier (FT). Effetto NOE.I principali spettri bidimensionali del protone (J-resolved, COSY, NOESY, TOCSY).

      Strategia per risolvere i problemi di indagine strutturale mettendo insieme tutte le informazioni ricavabili da formula bruta e spettroscopia

      Cenni sulle applicazioni della spettroscopia NMR alla lotta alle frodi alimentari e alle indagini biomediche.

      Ulteriori dettagli del programma possono essere dedotti dalle dispense su Aulaweb.

       

      TESTI/BIBLIOGRAFIA

      Il Corso sarà interamente coperto da dispense reperibili su Aulaweb. Per lo studio dei composti organici naturali lo stesso testo usato per Chimica Organica I può essere di ulteriore aiuto.

  • Chi
  • Come
    • MODALITA' DIDATTICHE

      - Lezioni frontali con proiezione di slides (Power Point) e frequente interazione con gli studenti.

      - Esercitazioni in aula: risoluzione di problemi di spettroscopia.

      - Esercitazioni in laboratorio. Presa di contatto con gli spetrometri IR e NMR.

      MODALITA' D'ESAME

      - Prova scritta che consiste nell'individuare due strutture molecolari di composti organici sulla base di ormula bruta, spettroscopia IR e spettroscopia 1H NMR;

      - Prova orale sulle grandi famiglie di composti organici naturali e sui principi dibase dei vari metodi spettroscopici

      La prova scritta e la prova orale possono essere sostenute in appelli diversi ma nell'ambito della stessa sessione..

      MODALITA' DI ACCERTAMENTO

      Si deve accertare che sia avvenuta una effettiva comprensione degli argomenti e che lo studio non sia stato esclusivamente mnemonico.

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